A transzszexualitás történetének egyik korai úttörő személyisége, aki eredetileg George Jamiesonként látta meg a napvilágot. Boldogtalan gyermekkora után az ötvenes években Párizsba költözött, ahol más híres transzvesztita előadóművészekkel különféle kabarékban és színházakban szerepelt.

1960-ban Dr. Georges Burou végezte el rajta a teljes nemátalakító műtétet. A sebész felhívta rá a figyelmét, hogy az akkor még kezdeti stádiumban lévő eljárás akár az életébe is kerülhet, Ashley azonban vállalta a rizikót.

Nővé változása korántsem ment könnyen, a műtét után hetekig vérzett, és nagy csomókban kihullott a haja, ami a későbbiekben sosem nőtt vissza. Miután rendbe jött, immáron nőként tért vissza Angliába, ahol híres modell lett belőle, pózolt többek között a Vogue címlapján is.

Ám titkát hamar leleplezték, 1961-ben a Sunday People című újság szivárogtatta ki, hogy Ashley eredetileg férfinak születetett. Ezt annyira nem nézték jó szemmel, hogy az egyik akkoriban forgatott filmjének a stáblistájáról is leszedték a nevét.

Barry Kenneth Cossey néven született, a világ egyik legismertebb "átoperált" személye, aki az első transzszexuális volt a Playboy címlapján.

A nemi átalakító műtétei után kóstolt bele a modellszakmába és a társadalmi életben már nőként próbált érvényesülni. Dolgozott és randizott, anélkül, hogy felfedné mások előtt a múltját. Modellként a Tula nevet használta. Szerepelt az ausztráliai Vogue-ban és a Harper's Bazaar-ban, a brit The Sun magazinban is, és 1981-ben a Playboyban is. 1978-ban megnyert egy játékot az angol 3-2-1 showban, mely után egy újságíró leleplezte, hogy ő transszexuális, és azt tervezte, hogy ír a történetéről. Kikérdezte a családtagjait, kutatta a múltját. Caroline beperelte a show-t, mivel ezek után kiejtettek a műsorból, és végül az újságíró is megszakította vele a szerződését. Ezek után kevesebb közszereplést vállalt.

1981-ben szereplővállogatáson vett részt a For Your Eyes Only-című James Bond-filmhez. Bejutott. Miután a film 1982-ben kijött, a sajtó világgá kürtölte, hogy ő transszexuális, ezzel a szalagcímmel: A James Bond-lány fiú volt. A hír gyorsan terjedt és Caroline nagyon haragudott ezért, majdnem öngyilkos lett. Folytatta modell-karrierjét és 1982-ben elkezdte írni az önéletrajzát, melynek címe Én nő vagyok.